Loera е работила като козметик за знаменитости на фотосесии, модни ревюта, филмови декори, както и стилист в радиото и телевизията.
През 2001 г. Olga Loera съставя екип от гримьор и фризьор и създава Team Indulge. Именно в това си качество Олга за пръв път започва да работи за Playboy, боядисване на коса, грим и тяло в имението на Playboy за плеймейтки като Holy Madison, Kendra Wilkinson, Tina Marie Jordan . Именно в този момент Лоера решава отново да продължи кариера в моделирането.
През януари 2013 г. тя бе обявена за кибер момиче на месеца в Плейбой Мексико и отново през декември същата година. Тя е носител на титлата г-жа Latina Global 2013, а също така е била съдия в състезанието.
През 2014 г. тя е обявена за говорител на Dama Tequila и Spearmint Rhino International. През април 2014 г. тя е обявена за плеймейтката на Мексико в Плейбой Мексико. Тя беше представена на корицата на изданието на списание StipLV за юли 2014 г. През февруари 2015 г.
Олга беше обявена за плеймейтка на месеца на Плейбой Венецуела. А през юли 2015 г. тя се появи на корицата на списание Lowrider. През септември 2015 г. Лоера беше представен на страниците на Мексико Чиланга сърф.
Тя беше първата плеймейтка в Америка, нарисувана от изящната художничка Оливия де Берардинис , официален художник на Playboy.